레지 밀러, 트레이시 맥그레이디의 뒤를잇는 리그 최고의 클러치 해결사.
리그 내에 딥쓰리의 정착을 불러일으킨 장본인 중 하나이다. 외곽슛의 비중이 높고 돌파 및 핸들링, 스크린 활용, 패스 등 가드가 갖추어야 할 스킬셋을 모두 갖춘 리그 최정상급 공격형 포인트 가드로 평가받는다. NBA에서 가장 능숙하게 3점 슛을 성공시킬 줄 아는 선수 중 한명인데, 3점슛의 시도와 성공률이 모두 높으며 딥쓰리에 한해서는 커리에 밀리지 않는 수준.아이솔레이션 뿐만 아니라 한때 같이 뛰었던 라마커스 알드리지를 비롯한 팀원과의 2대2 플레이 역시 자유 자재로 구사하고 핸들링 역시 안정적이다. 플럼리나 너키치와 같이 피딩 능력을 갖추고 있는 빅맨과 함께 뛰면서 더욱 빛을 발하고 있는 능력. 순수 운동 능력은 전성기 러셀 웨스트브룩, 데릭 로즈, 존 월 다음 가는 인간계 최강으로, 작은 신장에도 불구하고 감탄이 나오는 덩크를 성공시키는 모습을 자주 보여준다. 오프 더 볼 무브 역시 좋아 다재다능한 포워드인 니콜라스 바툼의 패스도 잘 받아먹었다. 2015-16 시즌 들어서는 리딩에서도 일취월장하며, 스스로 득점을 만드는 능력이 부족한 팀원들을 잘 살리는 모습을 보여주고 있다. 공격에서는 못하는게 없는 토탈 패키지로, 듀얼 가드의 완성형이라 보아도 큰 무리가 없다. 자타공인 NBA 최고의 공격수들 중 하나.
슛 릴리즈가 굉장히 빠르고 딥딥쓰리가 많다. 특히 라마커스 알드리지라는 엘리트 빅맨과 선수 생활을 시작해서 그런지 투맨 게임에 도가 텄다. 이 투맨 게임의 진가는 스크린 활용능력에서 빛을 발하는데, 특히 유서프 너키치와 2대2 플레이시 3점 라인 부근에서 너키치의 스크린 후 곧바로 올라가는 딥3가 일품이다. 릴라드의 컷인을 잘 봐주는 너키치의 패스 역시 주목할 만하다. 코트 중앙의 구단 로고 외곽선을 밟은 채로 쏘는 딥3인 로고샷도 자주 구사하며 그 성공률 또한 40%가 넘는다.[5] 그래서 3점 라인 밖에서 놔두면 어디에서 슛을 쏠 지 모르고, 그렇다고 그 이외의 선택지가 그보다 못한 것도 아닌지라 릴라드를 상대하는 팀들은 아예 릴라드가 하프코트를 넘는 순간부터 더블팀을 걸어 순간적으로 오픈슛 상황에 놓이지 않도록 모든 선택지를 봉쇄해버리는 전략을 쓴다. 스타크래프트로 치면 이들의 등장은 사거리업 드라군을 넘어 시즈탱크에 사거리 업을 달아버린 수준이 되었다. 그래서 다른 팀에도 이런 딥3 슈터들이 우후죽순처럼 등장했고, 수비하는 쪽도 딥3를 막기 위해 전체적으로 스피드를 올리고 수비 범위를 늘리는 식으로 대응할 정도로 트렌드 변화가 크게 일어났다.
특히 데임을 상징하는 최고 장점이라 함은 '데임 타임'이라는 별명까지 붙은 클러치 타임 지배력. 블레처 리포트 선정 2000년대 이후 클러치 타임 지배자 Top8에서 2위를 차지할 정도. 릴라드를 제외한 1~8위 선수들이 모두 한 팀의 에이스이자 역사적인 강심장들임을 감안하면 릴라드의 클러치타임이 어느정도인지 가늠할 수 있을 것이다.
슛 뿐만 아니라, 카이리 어빙 만큼 돌파 후 마무리가 확실한 선수이다. 일단 돌파가 되면 장신 선수들이 있어도 더블 클러치 혹은 빠른 레이업을 성공시키는 장면을 수 없이 연출한다. 특히 돌파 중 속도를 조절하면서 상대 수비수의 타이밍을 빼앗는 기술은 리그 최강이라고 할 수 있다. 폭발적인 퍼스트 스텝으로 진입하여 순간적으로 제동하는 듯하다가, 급격히 가속하여 레이업을 올려놓는 식. 리프팅을 하기 전 수비수의 리듬을 빼앗기 위한동작이 굉장히 크고 변칙적인 것이 특징이다. 점프 이후의 바디 밸런스도 탁월하여 상대 빅맨과의 충돌 후에도 어떻게든 레이업을 올려놓는 능력이 뛰어나다. 특히 릴라드의 몸통을 유심히 보면 통짜허리를 가지고 있는데, 이 허리에서 오는 똥파워 덕분에 레이업 균형을 잃지 않는 모습을 보여준다. 이 체구 대비 파워를 활용해서 수비수들이 버티고 있는 와중에 림어택을 하거나 빅맨을 상대로 인유어페이스 덩크를 꽂아버리는 등의 플레이로 운동능력을 과시하는 덩크를 종종 보여주기도 한다. 자주 보지는 못해도 정규시즌에 한번 이상은 볼 수 있는 장면.
내구성이 상당히 뛰어나 3년차까지는 한 경기도 결장이 없었고, 매 시즌 35분 이상씩을 뛰어주며 포틀랜드 유망주들의 유리몸 잔혹사(그렉 오든, 브랜든 로이)도 끊어냈었다. 다만 자기 빼고 남들이 다 눕는 경우도 종종 있어 그를 무리시키는 경우도 종종 있었고, 자기 자신을 너무 혹사시킨다는 걱정도 있었다. 결국 2021년 올림픽 때부터 21-22시즌까지 복부 부상으로 극심한 부진을 겪다가 수술을 받고 시즌아웃이 되었는데, 알고보니 이 부상이 15-16시즌부터 시작된 것으로 밝혀졌다, 결국 초기에 부상을 치료하지 않고 무리하게 계속 출장을 하다가 증상이 심해진 것.
단점
대학교 때부터 단점으로 지적받던 약한 수비력은 고치지 못하고 있다. 신장이 애매하고[7] 매치업 상대를 자주 놓치며, 스크린에 걸려 지워지는 일이 허다하다. 스크린을 예상해서 피해가거나 몸으로 뚫고 나가야 하는데 두 가지 모두에서 서툴고, 포틀랜드 트레일블레이저스 팀 전체의 수비력이 썩 좋지 못하기에 동료들과 소통하며 스위칭 디펜스를 펼치는 것도 어렵다. 2019년 플레이오프에서 동급 최강 신체스펙을 자랑하는 러셀 웨스트브룩을 비교적 잘 수비하는 의외의 모습을 보여주기도 했지만[8], 전반적인 수비능력은 스테판 커리, 카이리 어빙, 제임스 하든 등 수비력에서 지적받는 다른 가드들보다도 부족한 수준. 특히 이 수비 정신줄을 자주 놓는 모습이 20년부터 점점 늘어나고 있어 까임의 주된 요소가 된다. 천시 빌럽스의 감독 부임 이후로는 팀 수비 동선 정비가 돼서 그런지 이전보단 나은 수준.[9]
슛감이 좋지 않은 날도 많은 외곽슛을 시도하는 난사 성향을 약간 보이지만, 전체적인 공격 옵션이 부족한 팀의 1옵션인 점을 감안해야 한다. 이 성향은 에이스 선수들이 컨디션 난조일때 가지고 있는 단점이기에 릴라드만의 문제는 아니다. 과거의 코비 브라이언트, 앨런 아이버슨이나 현시대의 러셀 웨스트브룩, 제임스 하든 등 에이스의 숙명과 같은 것으로서 경기가 풀리지 않을 때 나타날 수밖에 없다. 게다가 포틀랜드는 벤치 멤버들의 취약함 때문에 2쿼터~3쿼터 초반의 승부에 매우 취약하여 4쿼터에 접전 승부를 자주 연출하는, 도무지 승패를 예측할 수 없는 팀 색깔을 가지고 있다. 그런 탓에 경기 막판이 될수록 에이스인 릴라드의 어깨가 무거울 수밖에 없는 것. 그럼에도 클러치 타임마다 포틀랜드의 공격을 주도하며 팀을 이끌고 있다.
공에 상성을 탄다는 의혹이 있었다. 올림픽 공인구와 21-22시즌부터 바뀐 공인구에 적응을 못했는지 기존의 농구공에서 바뀌면 실력이 떨어지는 거 아니냐는 말이 나온 것. 다만 21-22시즌은 스테판 커리, 제임스 하든, 폴 조지, 브래들리 빌 등의 스타들을 보나 리그 전체를 보나 3점 슛 성공률이 다같이 바닥을 친 해였기 때문에 적응기간이라는 쉴드가 가능했고, 좀 쉬고 나온 22-23시즌에는 다시 부활하는 모습을 보이며 명예를 회복했다.